Le Whirlwind est né d'une demande de la Royal Air Force pour un avion de chasse à long rayon d'action sembable au Messerschmitt Bf 110 allemand ou au Lockheed P-38 Lightning américain. En effet, la RAF manquait de bimoteurs à hautes performances pour l'escorte à longue distance et la chasse de nuit.
Le prototype vola le 11 octobre 1938 et fit forte impression surtout à cause de la grande puissance de feu offerte par ses quatre canons de 20 mn dans le nez. Le Whirlwind se révéla être un avion bien adapté à ses missions (notamment du fait de son armement). Il avait cependant une autonomie assez limitée et, surtout, ses moteurs étaient peu fiables. Le moteur Rolls-Royce Peregrine est en fait un Kestrel gonflé et fragile. Comme le constructeur Rolls-Royce concentrait ses efforts sur le moteur Merlin destiné au Supermarine Spitfire, cela condamnait l'avion à terme. Par ailleurs, et malgré ses volets Fowler, sa vitesse d'atterrissage de 128 km/h lui interdisait néanmoins l'utilisation des terrains courts en herbe.
Les premiers Whirlwind furent livrés à l'été 1940 (en service en juin). La production se termina en décembre 1941. 112 exemplaires furent construits. Seulement deux escadrilles, la 263e et la 137e, l'utilisèrent jusqu'à fin 1943 comme chasseurs d'escorte ou pour des missions d'attaque à basse altitude. En août 1941, la 263e escorta des Blenheims jusqu'à Cologne en plein jour. Le "Whirlibomber" termina sa carrière par des missions de bombardement et d'attaques à la mitrailleuse.
